Золотое Кольцо России - маршрут проверенный и комфортный.
Также лично мне очень понравилось в Сочи: горы и море... Казань хороша, Питер и Ленинградская область - много чего можно там посмотреть классного, Калининградская область интересная. Из менее популярных направлений мне очень полюбились Кабардино-Балкария и Кавминводы (но я ездила с палаткой, хоть и на рэндж-роверах), а ещё Астраханская область - мы несколько дней жили на рыбацкой турбазе на Волге, сама Астрахань очень красивая и там много классных гастро-мест, ещё ездили на солёное озеро Баскунчак и гору Богдо, но этот регион очень жаркий, там может быть летом больше 40: нам на турбазе было комфортно, а вот Баскунчак это почти пустыня, очень тяжело переносилось.
Ещё из Москвы ходят теплоходы в круиз по Волге. Можно доплыть до Астрахани и по пути увидеть Нижний Новгород, Казань, Чебоксары, Самару, Саратов, Волгоград... в каждом городе теплоход останавливается часов на 5-8, можно обойти самые ключевые локации.

Билеты - авиасейлс или ржд.
По гостиницам не подскажу: не была в РФ после начала войны и блокировки букинга. Вроде вот на onetwotrip можно: www.onetwotrip.com/ru/hotels/

Возможно, имеет смысл начать с 1-2 дневных поездок неподалеку от Москвы?
Коломна прекрасна, можно добраться на электричке за 1,5-2 часа.
Куда сходить: театрализованные экскурсии в музее пастилы (не фабрика), Калачной, музее "Душистые радости", пешеходные экскурсии по Кремлю и по Посаду с Дарьей, Арткоммуналка, музей "10 зайцев" с пряничным мастер-классом (все это можно забронировать на сайте музей-навигатор). Там много всего, можно на 1 день, а можно на 2, найдется, чем заняться =)
Отель мне там нравится "Исторический особняк 1825", и у них летом классные завтраки в саду.
Поесть в "Рульки вверх", "Добрый торт", "Сибас-ловелас".

Еще Санкт-Петербург, Тверь, Ярославль, Рязань, Тула, Нижний Новгород, Владимир+Суздаль, Сергиев Посад, Плёс. В Петербург, например, можно смело на неделю ехать =)
Вообще я про каждый могу список любимых мест написать, везде кроме Плёса была не по одному разу))
Раньше бронировала жилье на букинге, сейчас на суточно.ру. Но у них фокус на квартиры/коттеджи. Если нужен отель, то можно через Яндекс.путешествия или Островок. И я бы советовала проверять цены на обоих сайтах, иногда бывает, что на 1-2 тысячи отличаются.

Экскурсии можно забронировать на трипстер.ру.

Начните с Золотого кольца либо с Санкт-Петербурга

Лучше начать с однодневных туров по ближнему Подмосковью. утром на электричке приехал - вечером обратно. Дня на мелкий город вполне хватает.
Потом присмотритесь к поездам ласточка-сапсан и тоже самое "наподальше" - от Питера до Смоленска. утром туда - вечером обратно. ну или на ночные поезда тоже нормально.
ну а потом уже можно и на пару дней туры устраивать.
И да - Золотое кольцо, Серебрянное кольцо и по нарастающей.

По гостиницам. После блокировки Букинга пользуюсь приложением Островок для бронирования отелей. Можно настраивать критерии поиска, смотреть на карте, отзывы есть. Пользоваться удобно.

Только что вернулась из Коломны, мне очень понравилось, одного дня мало. 1,5 часа экспрессом от Казанского вокзала.
Советую музей пастилы и калачный) 

Ну и с точки зрения бюджета и комфорта лучше будни, конечно, будет и выбор побольше, и места побольше. 

Бронировать жилье чем раньше тем лучше, сейчас много путешествий по России и соответственно лучшие варианты разлетаются влет.
Посмотрите ещё туристические поезда Ржд, может понравится концепция 

Может для первого раза в турагенство обратиться ? там и группа будет. Может компанию найдёте.

Когда ездила в Сочи сама, пользовалась приложухой Островок для брони, очень удобно было. Иногда дешевле снять гостиницу, иногда хостел, иногда квартиру, там как раз удобно цены смотреть)

Для первой поездки из Москвы я бы выбрала Питер. Удобно добираться на поезде (сапсане), большой выбор жилья и ресторанов, огромное количество достопримечательностей и море. И вся эта красота всего лишь в 5 часах езды. Из Питера потом можно на поезде поехать в Карелию (Сортавала или Петрозаводск), там совершенно прекрасная природа.
Ну, а если хочется тепла, то я бы полетела в Адлер (в ту часть которая теперь Сириус). Там хорошая инфраструктура, но не дёшево.
Отели я сейчас смотрю на Яндекс.путешествиях или Авиасейлс, квартиру в Сортавала снимали через суточно, но там нужно внимательно читать отзывы. Билеты на поезд покупаю через приложение ржд на телефон; билеты на самолёт смотрю на Авиасейлс, а покупаю на сайте самой авиакомпании.

У вас два варианта. Либо наездами, довольно короткими, устраивая себе полные выходные на это время - 2-3 дня. Либо же ехать, например, на неделю-две в другой город, раз у вас дистанционка. Тогда сможете не останавливать рабочий процесс, а в свободное от работы время спокойно и не торопясь гулять по городу, смотреть новое пробовать всякое вкусное простите, я фанат гастро-путешествий
Начать лучше с недалёкого города, часа 3-4 езды от Москвы. Удобнее путешествовать поездами или (учитывая бюджет) самолётом, автобус все же сильно на любителя. Где бронировать - островок, вантутрип, Яндекс. На все есть приложения. У РЖД неплохое приложение, там можно и на поезда дальнего следования, и на любые электрички.

Близко к Москве - Нижний Новгород. Летом там хорошо, по дороге есть Владмир и Суздаль. Из него потом можно в Казань.

Если соберетесь в Сочи, не советую ехать в августе - очень жарко, море грязное, людей полно. В июле тоже бывает жарковато, бывает нормально, в июне море может показаться еще прохладным (если вы любите теплое). В сентябре идеально, как по мне. Октябрь тоже может быть теплым, но год на год не приходится.
читать дальшеЕсли больше интересен расслабленный пляжный отдых, то Хоста, Лоо, Лазаревское хороши, Адлер и Сириус в принципе тоже неплохо. Если нужно "выходить в свет" - Адлер/Сириус или Центральный район (только смотрите прям самый центр, не какую-нибудь Мамайку или Бытху). Если есть желание много смотреть на горы - то Красная Поляна, но жить там недешево, а разок-другой можно и из других районов съездить, ходят автобусы и быстрая комфортная Ласточка.
Красивые природные локации есть недалеко от любых районов города. Если надо - можете потом маякнуть в личку, накидаю идей и ссылок на местные некоммерческие походные тусовки

Если соберетесь на Кавминводы, то август тоже не советую, тоже очень жарко. Как по мне, селиться имеет смысл в Кисловодске или Пятигорске. Пятигорск более живой и активный город, Кисловодск благодаря огромному парку более прогулочный, а по атмосфере более тихий и "пенсионерский". Остальные городки менее интересны - на электричке на денек съездить можно, но не более того.

Поскольку вы никогда никуда не выезжали, советую для начала совершить одну, любую поездку на несколько дней. Порекомендую Питер, Нижний Новгород - уровень привычного комфорта сопоставим с Москвой и хорошо развита туристическая сфера.

Традиционно бронирование стоит осуществлять минимум за пару недель(можно и за месяц, и раньше), либо непосредственно перед датой поездки, когда можно ухватить место тех, кто отказался от брони. Для такого лично я пользуюсь яндекс-картами, а потом звоню непосредственно в гостиницу.

Ну и с точки зрения экономии я бы советовала прокладывать маршруты по нескольким близлежащим городам, а не возвращаться каждый раз домой (сэкономите на дороге), вещи и тп можно отправить почтой в нужное отделение на свое имя "до востребования", чтобы не таскать лишнее