Начните спрашивать про него) Ну где учится-работает, а дальше понесет. Скорее всего обоих.

Small talk наше все )) а потом уже углубляться в то кто что любит обсуждать.

я обычно при встрече сперва обсуждаю погоду (если уместно) как добралась (если есть чо сказать) потом плавно перетекаю в какую-нибудь историю связанную с погодой или с добиранием
если зависает пауза - спрашиваю человека о чём-то, чтоб разговорился. если не разговаривается ни в какую или даёт односложные ответы - пошёл он в пень)

про работу обычно спрашиваю, да, и там много чо можно рассказать, увлечения туда же. можно предложить по вопросу друг другу задавать по очереди - заодно посмотреть что интересует другого (ну опять же если уместно, я про ситуации уровня свиданка из тиндера рассказываю))
недавно подруга была на свидании, где чел ей кейсы давал типа "ты пришла с парнем в кино, он хочет на один фильм, ты на другой, они в одно время - на какой пойдёте" - но ей не понравилось

Для меня смотря с какой целью я с человеком встречаюсь - если это свидание, это одно; если просто встреча - другое и т.д. Про погоду и политику, впрочем, никогда не говорю