путешествую очень много и часто

авиабилеты -
99.9% на сайтах авиакомпаний. Но это когда речь идет уже о покупке.
самое лучшее для поиска - скайсканнер. Там смотрю варианты, т.е. сначала выбираю направление и даты (или сужаю выбор до нескольких)
потом иду на сайт авиакомпании и покупаю.

отели-
букинг.ком, (Европа и Азия)
hostelworld (кучу маленьких семейных пансиончиков в Европе там букала)
agoda (Азия)
сайты отеля (редко, но бывает что дешевле букинга)

квартиры-
airbnb (весь мир)

На booking.com часто бывают акции, можно заранее озадачиться поиском и в результате забронировать хороший отель со скидкой
Скайсканнер может показать когда есть самые дешевые билеты. Обычно смотрю на нем. Авиакомпании и ржд присылают спам о своих акциях, иногда тоже полезно

покупаю билеты на авиасейлс
гостиницы бронирую на букинге

если есть возможность не планируйте поездку на детские каникулы и национальные праздники. и значимые для страны куда отправляетесь даты (типа цветение тюльпанов в Нидерландах, Сант Патрик в Ирландии, карнавалы в бразилии и т.п.)
и билеты и отели в эти даты значительно (!!) дороже.

отели на букинге беру. либо можно квартирку по airbnb посмотреть.
билеты проверяю по скайсканеру.

Очень часто если не забронировать и не купить заранее, потом тупо уже билетов и гостиниц не будет)

Билеты на скайсканере смотрю или one two treep. Там конкретную дату не вбиваю - есть кнопка, где можно посмотреть все цены за месяц и так выбираю месяц и дату с самыми низкими ценами.
Отель - booking

На сайтах отелей (особенно сетевых) при предварительном он-лайн заказе почти всегда скидка.
Там же можно потратить пару минут и зарегистрироваться в программах лояльности - для их участников часто бывают отдельные тарифы или плюшки всяческие.

Покупать билеты - только на сайтах а/компаний: никаких комиссий и минимизация всяческих рисков.