ему говорили об этом?

а тем же способом не пробовали? постебаться с него, в шутку, но что-то такое же обидное
и не в ответ, а начните сами так делать неожиданно)

Эль Стюарт. временами да. но серьезного разговора-головомойки не было

скорее всего дело не в вас. У меня такое было - когда меня раздражала подруга - я цеплялась к ней по любому поводу. Или поговорите ( но не факт, что он поймет)или просто возьмите паузу в дружбе.

N@rgiza да такое бывает) просто я не затрагиваю слишком болезненные темы и умею остановиться, он - увы(

есть люди - жертвы, которые прямо таки напрашиваются на издевательства. а еще есть мудаки, которые любят самоутверждаться за чужой счет.
и вот когда они встречаются..

но серьезного разговора-головомойки не было

Значит, надо, чтобы такой разговор состоялся.
Без истерик, криков и скандалов, а серьезно и вдумчиво.

Он может даже не представлять, что вас это задевает, и задевает сильно. Может считать это таким стилем общения, который вполне допустим между друзьями (мол, это же безобидные подколки), или же может считать, что он таким образом вас стимулирует меняться.

ну или может стиль такой) Мой дружбан как то начитался Маму Стифлера и решил что это очень мило - называть подругу,т.е. меня "старой пелоткой" . Вот тогда я ему вломила))

Он всегда себя так вёл или в последнее время?
Может вы его чем-то задели и теперь он отыгрывается так? А может и правда, немного приелись и надо отдохнуть. Ещё как вариант: у него какие-нибудь проблемы, а срывается в итоге на вас.
Поговорить стоит. Только без "головомойки". Спокойно сказать, что вас это задевает и таких шуток в свой адрес вы не понимаете.
Но вот отвечать совсем той же монетой не стоит - можно в итоге просто переругаться и дружба свалится в выяснение кто круче. Просто в следующий раз, когда он при друзьях решит "остроумно пошутить" на ваш счёт, можно сказать что-нибудь типа "Он такой тактичный" или "Ну как же было не отпустить колкость в мою сторону". Может ему стыдно станет или, по крайней мере, знакомые потом уже намекнут на его гадское поведение.

погуглите книжку Эрике Берна "Люди, которые играют в игры", а в самой книге в поиске введите "Не бейте меня". На мой взгляд, ваш друг играет именно в эту игру. почитайте, как можно это остановить )

возьмите и плюньте на него на время. не общайтесь. захочет общаться тогда только на ваших условиях

Вы ничего не пишете о личности друга. Видимо, человек неплохой, раз вы им так дорожите. Дайте-ка попробую угадать - есть ли хоть одно из перечисленного:
У него далеко не все хорошо складывается в жизни? Он не сильно умный и не очень хорошо учится? Постоянно кто-то его обходит или оказывается лучше него? У него всегда виноват в его проблемах кто-то или весь мир? У него не все хорошо с девушками? А с родителями? Он не видит себя в какой-то конкретной профессии или вообще в будущем? Он не очень много зарабатывает? У него заниженная самооценка? Он не очень красивый парень или сам себе вечно не нравится?

Просто похоже на то, что очень любят делать мужики, ВСЕ, просто по своей мудаковатой природе. Ему нужно на ком-то почувствовать себя крутым, а на вас легче всего, вы никуда не денетесь и все стерпите. А особенно - если девушка более успешна, они на это просто не могут спокойно смотреть, парням это как красная тряпка.
Вам решать, что с этим делать. Можно просто понять, что проблема не в вас, и пропускать мимо ушей (в этом случае, поверьте, будет вылезать на голову все больше и больше)
Можете регулярно устраивать разговоры (я скажу, что будет - куча времени, сил, нервов и возможно, слез - естеснно, ваших. И в итоге всего этого, он нихрена не поймет, а только придет к выводу "меня все обидели, все бросили, вот даже она, ах как мир жесток")
Можете помочь ему решить его проблемы, если вы о них в курсе, может, ему просто девчонка нужна, а может, там что-то очень серьезное (а потом другие его проблемы, а потом третьи, десятые, и так всю жизнь. Самый лучший вариант из этого - вам удастся сделать из него человека и когда-нибудь выйти за него замуж, не плюйтесь, подрастете поймете)
Можете отвечать ему тем же, тренируйте на нем свое остроумие. Самый мягкий вариант - говорите по-доброму, типа в шутку, при людях "ну кто еще тебя д*еба такого будет терпеть, кроме меня" (если он нормальный пацан, он вас зауважает и прекратит, и даже задумается над своими недостатками и начнет работать над собой. Если он слабак, то будет устраивать вам истерики, зачем вы его обижаете, и за собой такого же поведения просто не будет замечать)
Можете прекратить или ограничить общение (не стесняйтесь так сделать, если почувствуете, что польза от этого общения только ему, а вам одно расстройство. Люди, которые самоутверждаются за счет других, к сожалению, часто бывают слабаками).